El viaje de Ash a la cima de la Liga Añil continúa; pero ¿hará que peligren sus oportunidades la amistad con su compañero y competidor Richie de la Liga Pokémon? Finalizado su viaje a Kanto, Ash se da cuenta de que hay muchas cosas que ver y hacer cuando el Profesor Oak les envía a él y a sus amigos a las Islas Naranja. Brock se enamora perdidamente de la atractiva Profesora Ivy y decide quedarse con ella dejando a Ash y Misty solos como un dúo dinámico, ¡al menos hasta que conozcan al intrépido observador Pokémon Tracey Sketchit!
Ash, Brock y Misty viajan hacia Isla Valencia y para ello cogen un zeppelín que los llevará allí. Está en pésimas condiciones y además lo lleva el Team Rocket. En medio del viaje intentan robar a Pikachu pero nuestros héroes lo evitan, haciéndoles volar y acaban aterrizando el zepelín destruido y justamente llegan a Isla Valencia.
Ash, Misty y Brock llegan a Isla Valencia pero no saben dónde está el laboratorio de la Profesora Ivy. Llegan a un centro de observación donde la enfermera Joy les indica donde está su laboratorio. Al llegar son atacados por unas niñas sin querer. Se dirigen a la bahía y allí encuentran a la Profesora Ivy. Al volver al laboratorio le da a Ash la GS Ball, que no puede abrirse ni teletransportarse como las Pokéball normales. Entonces les enseña unos Pokémon de colores distintos (variocolor) pero un Butterfree no quiere comer. Brock le da de comer, dejando a todos asombrados. Finalmente Brock decide quedarse con la profesora Ivy mientras Ash y Misty cogen otro dirigible, que también es llevado por el Team Rocket. Jigglypuff canta y duerme a todos, provocando que el Team Rocket caiga en paracaídas pero Ash y Misty sigan en el dirigible.
El dirigible con Ash y Misty se estrella en una isla. Temían que estuviese deshabitada pero es una isla de turistas llamada Isla Tangelo. Dan una vuelta por la isla y ven a unos jóvenes maltratando a un Lapras joven. Ash se enfrenta a los 3 pero un chico se interpone, que dibuja a Pikachu. Finalmente Pikachu los electrocuta y el joven que detuvo la pelea dice que el Lapras está malherido. Usan una medicina para Lapras y el chico dice llamarse Tracey. Tracey les habla de la Liga Naranja y Ash quiere participar pero Misty le recuerda que debe llevar la GS Ball al Profesor Oak, por lo que le piden permiso y éste se lo concede. Tracey decide acompañarles en su viaje. El Team Rocket intenta robar a Lapras pero Ash se interpone. Finalmente Lapras se une al equipo de Ash y prosiguen junto a Misty y Tracey su andadura por la Liga Naranja.
Lapras transporta a Ash, Misty y Tracey por el mar hasta Isla Mikan, donde hay un gimnasio. En el Centro Pokémon, Tracey conoce al Profesor Oak por una videoconferencia. Después reta a la líder del gimnasio de Isla Mikan, llamada Cissy. Cuando Ash se dispone a combatir, Cissy le explica que los gimnasios aquí son distintos siendo pruebas en lugar de combates. En la primera prueba es un tiro al blanco de latas donde Cissy usa a Seadra y Ash a Squirtle, quedando empatados. Para desempatar realizarán una carrera acuática, pero antes de empezar el Team Rocket intenta robar al Blastoise de Cissy, pero el propio Blastoise los manda volar. Tras ello comienza la carrera usando Cissy a Blastoise y Ash a Lapras. Ambos tienen que montar a su Pokémon y tienen que llegar a una boya y volver. Blastoise va con ventaja pero Lapras usa Rayo Hielo helando el agua a su paso y deslizándose, llega antes y gana la carrera, consiguiendo la Medalla Ojo de Coral. Tras ello se dirigen a otra isla.
Ash, Misty y Tracey llegan a Isla Mandarina norte, donde todos los Pokémon de la isla se han revelado, incluso el Meowth del Team Rocket lo hace, y llegan a una torre donde los miembros del Team Rocket Butch y Cassidy controlan a los Pokémon con un Drowzee. Ash y sus amigos cooperan con la Agente Mara para acabar con Butch y Cassidy. Pikachu ataca a Ash pero él lo esquiva y acaban dando a la máquina que controla a los Pokémon y finalmente Togepi los hace volar y Butch y Cassidy acaban en la cárcel.
Ash encuentra en el mar una botella con un mensaje dentro que habla de un Onix de cristal en la Isla Sunburst de una tal Marisa. Al llegar a dicha isla la conocen junto a su hermano mayor, Mateo, que es quien busca al Onix de cristal para encontrar la inspiración para hacer mejor trabajo con el cristal y nuestros héroes le ayudan. Finalmente le encuentran y Mateo le combate con su Charmeleon para capturarlo, y cuando está a punto de hacerlo no lo hace, ya que siente algo en su interior y recupera la inspiración. Tras ello se despiden de Mateo y prosiguen su camino.
Ash, Misty y Tracey caen en un remolino que los lleva volando a una isla llamada Isla Rosada donde todos los Pokémon son de color rosa a causa de los frutos que comen. Le explican cómo llegaron a la Agente mara, diciendo que no son cazadores furtivos. El Team Rocket intenta capturar un Nidoking rosa, pero son detenidos por Ash, sus amigos y la Agente Mara. Tras ello, prometen a Mara no contar a nadie nada sobre la isla.
Ash, Misty y Tracey van en Lapras cuando una lancha pasa rápido en dirección a una isla. Ellos la siguen por curiosidad y se enteran de que barco y la lancha son parte de un equipo paleontológico que busca el hábitat de Kabuto después de que un pescador encontrará un fósil cerca de la zona. Se alistan a la expedición pero están siendo saboteados por un hombre llamado Umberto que protege la isla ya que si es molestada, según la leyenda, será tragada por el mar. Llegan a una cueva donde las paredes están llenas de fósiles de Kabuto. Pero el Team Rocket dispara a la pared y roban los fósiles. Pero la noche la Luna se vuelve roja y los fósiles cobran vida y la isla se hunde, pero la gente se salva gracias a Umberto y construyen una balsa. Los reporteros prometen no contar nada, cosa que alegra a Umberto y los Kabuto se van.
Nuestros héroes llegan a una ciudad donde hay un teatro flotante donde actúan los Pokémon. Ven una función de una lucha entre Hitmonchan y Machoke y los Pokémon hablan, pero acaban viendo que las voces son las de sus entrenadores, no de los Pokémon Al final todos bailan y reciben una gran ovación, pero el Raichu de una de las chicas está triste y no quiere bailar. El barco zarpa hacia el siguiente puerto con Ash y sus amigos montados. La chica les cuenta que ella tiene miedo a las descargas de Raichu y Raichu está nervioso por si la hace daño. El Team Rocket ataca el barco y Kay, la chica, salva a su Raichu, que le da descargas por el miedo pero le demuestra que ya no le teme. Finalmente el Raichu de Kay los manda volar con su Megapuño y Raichu ya baila al confiar Kay en él.
Mientras todos van en Lapras, el Psyduck de Misty se cae sin que ellos lo sepan. Cuando lo hacen se ponen a buscarlo, pero a Psyduck le encuentra una chica llamada Marina. Finalmente da con Misty y los demás y ambas comparten su gusto por los Pokémon tipo agua y Marina le propone un intercambio a Misty por su Psyduck dándola a cambio su Tentacruel, ya que el Psyduck de Misty es raro al no saber nada y puede estar a punto de evolucionar pero lo rechaza. Entonces Misty y Marina combaten. Misty usa a Goldeen que pierde ante el Tentacruel de Marina, pero el Staryu de Misty lo vence. El siguiente Pokémon de Marina es Psyduck que vence a Staryu. Misty pide a Ash la Pokéball de Psyduck que está en la mochila pero cae al agua y justo sale un Golduck, pensando todos que es el Psyduck de Misty evolucionado y Misty lo usa para pelear. El Team Rocket roba a Tentacruel y el Psyduck de Marina pero Golduck los rescata. Finalmente acaban el combate usando Misty a Golduck y Marina a Starmie, que gana Golduck pero al hacerlo regresar a su Pokéball se enteran de que no es el suyo y Psyduck siempre estuvo en su Pokéball. Pasan unas chicas y Golduck se va a impresionarlas, dejando claro que solo quiere impresionar a las mujeres.
Mientras Ash, Misty y Tracey van en Lapras ven a una Enfermera Joy muy morena y su Chansey a la que siguen, Allí ven como cura a un Magikarp gigante y va por todos lados curando a los Pokémon y Ash y los demás la ayudan. En el Centro Pokémon, la enfermera les cuenta por qué lo hace y les cuenta que en el pasado ella salvó un Magikarp que más tarde le salvó la vida a ella y por eso cura a los Pokémon. Van a curar a unos Seel pero el Team Rocket los ataca en el camino, cuando al final aparece el Magikarp gigante que evoluciona a un Gyarados gigante que acaba con el Team Rocket. Finalmente la Enfermera Joy les habla de un nuevo gimnasio y Ash, Misty y Tracey se dirigen hacia allí.
Ash y sus amigos llegan a Isla Navel para retar a su próximo líder de gimnasio. Allí conocen a un hombre joven llamado Danny, que parece ser un entrenador que quiere retar al líder y se pica con Ash por llegar a una montaña antes para retarlo. Al llegar se descubre que Danny es el líder del gimnasio y Ash le reta, En este gimnasio la prueba consta de 3 rondas y si ganas 2, ganas la medalla. En la primera ronda hay que convertir el agua caliente de un géiser en hielo, y gana Danny usando a su Nidoqueen al Lapras de Ash. La siguiente ronda es ver quien acaba antes haciendo un trineo con el hielo conseguido antes, que gana Ash al usar a Charizard y hacerlo muy rápido. En la prueba final deben usar el trineo para llegar de la cima de la montaña a la costa y debe ir el entrenador con sus Pokémon. Danny usa a su Scyther, Geodude y Electrode para calibrar el trineo y dirigirlo mientras Ash usa a Squirtle, Pikachu y Bulbasaur. Finalmente Ash llega primero aunque su trineo queda reducido a una tabla plana de hielo y recibe la medalla Rubí Marino.
Ash, Misty y Tracey llegan a las Islas Grapefruit donde paran para comer unos pomelos, pero una chica llamada Ruby piensa que son los ladrones que le roban los pomelos desde hace días a lo que se disculpan nuestros héroes. Resulta que es un Snorlax quien se comía los pomelos de Ruby. Este Snorlax sabe nadar ya que cuando come en una se va a otra y así sucesivamente y los ataques no le afectan al usar su Golpe Cuerpo para protegerse. En el camino el Team Rocket intenta capturar a Snorlax pero no lo consigue, y finalmente llegan a la 3º isla y allí consiguen dormir a Snorlax gracias a la canción de Jigglypuff que les había seguido y finalmente Ash captura a Snorlax.
Ash y sus amigos llegan a Isla Moro, donde el Profesor Oak les habla de un Trofeo antiguo de la Liga Naranja de hace 300 años que han encontrado. El Team Rocket planea robarlo y escapan, subiendo a un barco fantasma donde también suben Ash y sus amigos a buscarlos. Allí ven fantasmas cuando Togepi se pierde. Los fantasmas resultan ser Hunter y Gastly que no quieren asustarlos, sino que juegan con Togepi. Entonces encuentran el trofeo antiguo pero Gastly y Haunter intentan evitarlo. También aparece el Team Rocket de nuevo que pelea contra Haunter y Gastly y vencen los fantasmas. Haunter usa a Meowth para contar a Ash y sus amigos por qué no dejan que se lleven el trofeo, contándoles que eran los Pokémon de un capitán de barco que llevaba el trofeo, pero que los humanos lo robaron y lo único que querían Gastly y Haunter era recuperar el tesoro de su amo, mostrando además que era un gran entrenador que ganó el trofeo hace tiempo. Ash y los demás lo entienden y se marchan.
El Team Rocket intenta robar los Pokémon de nuestros héroes pero éstos les mandan a volar. Meowth cae en una isla donde adoran a un Meowth por el que se hace pasar, colmándolo de deseos. Meowth ve que Ash y los demás se acercan y para que no le desenmascaren pide al jefe de la isla que los echen, cosa que hacen y Ash, Misty y Tracey comprenden que no son bien recibidos en la isla. También apareen Jessie y James pero Meowth finge no conocerles para que no dejen de recibir sus lujos por lo que les echan también, cosa que les enfada mucho pero al volver ven que a Meowth le están atacando para que use Día de Pago y les de dinero a la gente. Ante esto, Jessie y James ayudan a Meowth lanzando monedas para que crean que lo hace Meowth. Éste lo descubre y decide irse con Jessie y James de nuevo y abandonan la isla.
Ash, Misty y Tracey llegan a la Isla Murcott donde Tracey usa a su Marill y su Venonat para rastrear y buscar Pokémon bicho. Finalmente encuentran un viejo Scyther malherido que Ash intenta atrapar con Pikachu pero Tracey lo detiene. Duerme a Scyther con su Venonat y lo captura para llevarlo al Centro Pokémon y curarlo. Scyther odia a Tracey por cazarlo así y la Enfermera Joy les cuenta que Scyther debe haber perdido una pelea y ser desterrado de su enjambre. En esto el Team Rocket atrapa a los Scyther con una masa pegajosa y el Scyther de Tracey sale a ayudarlos. Así, el Scyther de Tracey junto al nuevo líder del enjambre hacen volar al Team Rocket y Scyther decide quedarse con su nuevo entrenador Tracey.
Ash, Misty y Tracey deciden dejar un día libre a sus Pokémon de descanso, liberándolos a todos de sus Pokéball. Mientras hacen la comida, se forja una rivalidad entre el Charizard de Ash y el Scyther de Tracey. Al comer cada uno va a dormir por su cuenta. Por la noche, Ash y Pikachu se alejan para estar juntos y recuerdan sus medallas de la Liga Naranja. Entonces el Team Rocket duerme a todos los Pokémon con el Victreebel de James menos a Pikachu, Ash, Scyther y Charizard, que dormían por su cuenta. Scyther y Charizard los salvan y mandan volar al Team Rocket, demostrando que aunque son rivales, se respetan mutuamente.
En este episodio Ash, Misty y Tracey conocen a un nuevo miembro del Alto Mando, Prima/Lorelei. Al llegar a la isla, Ash vence todos sus combates y adquiere demasiada arrogancia. Se enteran que Lorelei/Prima está haciendo una demostración de combate y allí conocen a Prime/Lorelei. Ash la reta y Lorelei/Prima le gana fácilmente dando una cura de humildad a Ash.
Ash, Misty y Tracey llegan a un pueblo donde una chica llamada Emily busca a su Pokémon llamado María, que es un Nidoran hembra y la ayudan a buscarla. Mientras lo hacen encuentran a un niño llamado Ralph que busca a su Pokémon llamado Tony, que es un Nidoran macho. Emily y Ralph se conocen y piensan que uno ha robado el Pokémon del otro. Finalmente encuentran ambos Nidoran juntos pero Emily y Ralph se llevan a sus Pokémon, que están enamorados. El Team Rocket intenta robarlos pero ambos evolucionan a Nidorino y Nidorina y mandan volar al Team Rocket. Así, Ralph y Emily se dan cuenta del amor de sus Pokémon y les dejan estar juntos en una casita entre ambas casas.
Ash, Misty y Tracey se dirigen a Isla Trovita atravesando un terreno árido y yermo. Se desencadena una tormenta eléctrica pero son protegidos por un Jolteon y 9 Magnemite de un vaquero llamado Ethan y su Magnemite número 6 es más despistado y raro. Ethan se encarga de llevar electricidad a los pueblos distintos. El Team Rocket intenta robar los Magnemite y en el intento, Ethan se daña un brazo no pudiendo llevar el carro. En ese momento le llaman de un pueblo que necesita urgentemente electricidad. Al no poder hacerlo él pide a Ash que lleve a sus Magnemite allí. En el camino el Team Rocket vuelve a intentar robar los Magnemite, pero el número 6 evoluciona a Magneton y lo evita mandando volar al Team Rocket. Finalmente llega al pueblo y ayuda con los Magnemite. Cuando más tarde llegan Ethan, Misty y Tracey éste le propone ser su ayudante pero Ash lo rechaza ya que quiere ser un maestro Pokémon.
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